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笔记 2024-06-20

酯化反应的几种类型

By lbyxiaolizi 54 Views 3 MIN READ 0 Comments

Fischer-Speier酯化(March, 7th ed., p. 710)

Fisher-Speier酯化是最直接最“暴力”的酯化方法,它只适用于没有其他官能团和复杂结构的简单分子的酯化反应。
ficher

Mitsunobu反应(March, 7th ed., p. 710)

用二取代的偶氮二羧酸酯(起自偶氮二羧酸二乙酯,DEAD)和三取代磷(起自$PPh_3$)使醇在进行$S_N2$反应使发生构型反转,生成酯。

mitsunobu

Yamaguchi反应(March, 7th ed., p. 711)

用$2,3,6-$三氯苯甲酰氯(Yamaguchi试剂)进行的酯化反应。

yamaguchi

Steglich酯化(March, 7th ed., p. 711)

羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂,DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为二环己基脲(DCU)。

steglich

在酸催化下,羧酸与烯烃加成生成酯(March, 7th ed., p. 537)

在酸(brønsted酸或lewis酸)的催化下,羧酸与烯烃加成生成酯。 acid

卤内酯化(March, 7th ed., p. 571)

卤原子和酯基加成到烯烃上生成卤代酯。烯烃羧酸回发生串联反应:先生成卤翁例子,随后羧基发生分子内取代反应生成卤代内酯。

haloactonization

烯烃或炔烃转化为内酯(加成氧、碳)。(March, 7th ed., p. 581)

醛、酮、醌与烯酮反应生成$\beta-$内酯(March, 7th ed., p. 725)

环酐还原成内酯(March, 7th ed., p. 930)

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TAGS: 化学

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